Направленный синтез С- и N-замещенных фенилоксипропинилпиперидинов с противоинфекционным действием

Abstract

Конденсацией 1-(метил-, пропил-, бензил- и 2-фенилэтил)пиперидин-4-онов c феноксипропаргилом в условиях реакции Фаворского в абсолютном бензоле в присутствии пятикратного избытка порошко- образного технического КОН при соотношении пиперидон-4: феноксипрорпаргил=1:1,5 получены со- ответствующие 4-(3-феноксипроп-1-ин-1-ил)пиперидин-4-олы. При ацилировании третичных фенок- сипропиниловых пиперидолов циклопропанкарбонилхлоридом в диоксане при комнатной температу- ре или нагревании образуются соответствующие гидрохлориды сложных эфиров. Строение синтези- рованных соединений подтверждено данными спектроскопии ЯМР и ИКС. Показано, что гидрохлорид 1-метил-4-(3-феноксипропин-1-ил)-4-циклопропанкарбонилоксипиперидина) проявил противомикробную активность in vitro в отношении Escherichia coli ATCC 25922, Escherichia coli ATCC-BAA-196, Klebsiella pneumoniae ATCC 10031, Klebsiella pneumoniae ATCC 700603, Staphylococcus aureus ATCC 6538-P, Staphylococcus aureus ATCC-BAA-39, Candida albicans ATCC 10231. Гидрохлорид 1-пропил-4-(3-феноксипроп-1-ин-1-ил)-4-циклопропанкарбонилоксипиперидина подавлял рост музейных штаммов микроорганизмов, кроме Klebsiella pneumoniae ATCC 700603.