Реакции нуклеофильного присоединения спиртов к (–)-α-сантонину

Abstract

Қышқылдық жəне сілтілік катализ жағдайында сесквитерпенді γ-лактон (–)-α-сантонинге метил спиртінің нуклеофильдік қосылу реакциялары зерттелінді. Реакциялар лактон сақинасының карбонил тобы бойынша, қайта этерификацияланған өнімдер түзе жүретіні анықталды. Сол кезде кросс-қосарланған циклодиенонды жүйе мен аралық гидрокси-эфирдің окси-тобының қатысуымен спецификалық прототропты-аллильді қайтатоптасулар инициирленеді жəне жоғары шығыммен практикалық маңызды эвдесманды оксо-эфирлерге əкеледі. Синтезделген қосылыстардың құрылысы ИҚ-, ЯМР 1H-спектрлері мəліметтерінің негізінде анықталды.

Reactions of nucleophilic additions of methanol to the natural sesquiterpenoid γ-laсtone (-)-α-santonine in the conditions of acid and alkaline catalysis were studied. It was stated that reactions basically proceed on a carbonyl group of the lactone cycle of santonine with reesterification products formation. In this case there is initiated specific prototropic allylic rearrangement with participation of cross-conjugated cyclodienic system and oxy-group of an intermediate hydroxy-ester and leads to formation of practical valuable evdesmanic oxoesters with high yields.The structure of the compounds synthesized was established on the base of IR, NMR 1Н-spectra.