Синтез, строение и противоопухолевая активность 2-(1-винил-3-метил- 1,2-бутадиенил)-3,4-диметил-5-фенил-2-оксо-1,3,2-оксазафосфолана - Нуркенов, О.А.; Газалиев, А.М.; Сейлханов, Т.М.; Фазылов, С.Д.; Туакибаева, А.Т.; Кабиева, С.К.; Сатпаева, Ж.Б.; Кулаков, И.В. (Вестник Карагандинского университета, 2016)
Взаимодействием 2-хлор-3,4-диметил-5-фенил-1,3,2-оксазафосфолана с диметилвинилэтинилкарби- нолом осуществлен синтез 2-(1-винил-3-метил-1,2-бутадиенил)-3,4-диметил-5-фенил-2-оксо-1,3,2-оксазафосфолана. Показано, что процесс протекает через стадию образования винилацетиленового фосфита, который самопроизвольно подвергается ацетилен-алленовой перегруппировке с образовани- ем целевого продукта. Подробно интерпретированы одномерный (1Н) и двумерные (COSY, HMQC) спектры ЯМР конечного продукта. В результате фармакологических исследований на противоопухолевую активность показано, что винилалленовый оксазафосфолан подавляет опухолевые штаммы альвеолярного слизистого рака печени (РС-1) на 96,0 %, саркомы 45 на 94,0 %, аденокарциномы молочной железы Са-755 на 91,0 % и лимфосаркомы Плисса на 73,0 %.
Keywords: синтез; фосфоланы; перегруппировка; противоопухолевая активность; спектры COSY